У середу, 24 вересня, відбулося жеребкування 1/8 фіналу розіграшу Датагруп − Кубок України сезону-2008/09.

Представники клубів, що продовжують боротьбу за почесний трофей, по черзі, у відповідності за місцем команд у рейтингу, тягнули жереб для визначення номеру у сформованій заздалегідь сітці, яка виглядала наступним чином: 1-2, 3-4, 5-6, 7-8, 9-10, 11-12, 13-14, 15-16. Виходячи з неї, команда, яка витягла кульку із номером «один», мала отримати суперника, якому дісталася б двійка.

Отже, процедура жеребкування визначила такі пари:

«Динамо» (Київ) − «Зоря» (Луганськ)
«Закарпаття» (Ужгород, Д1) − «Шахтар» (Донецьк)
«Металіст» (Харків) − «Арсенал» (Київ)
«Оболонь» (Київ, Д1) − «Ворскла» (Полтава)
«Фенікс-Іллічовець» (Калініно, Д1) − «Таврія» (Сімферополь)
ПФК «Олександрія» (Д1) − «Дніпро» (Дніпропетровськ)
«Сталь» (Алчевськ, Д1) − ФК «Львів»
ФК «Харків» − «Металург» (Донецьк)

Матчі відбудуться 29 жовтня на полях команд, які вказані першими.